永禄11年（1568年）9月28日に足利義昭を奉じて入京した織田信長は、足利義昭を京市内に送り出した後、自らは軍を南下させて畿内の抵抗勢力の排除を始めます。
このとき畿内を実質支配していたのは三好家だったのですが、三好家中で三好三人衆と松永久秀とが主導権争いをして争っていたため、織田信長は、その争いに乗じて三好家が治める諸城への侵攻を開始します。
ここで最初のターゲットとなったのが、織田信長が入っていた東福寺に最も近い勝竜寺城だったのです。
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勝竜寺城の戦いに至る経緯
織田信長入京（1568年9月28日）
足利義昭を奉じる名目で京に向かって進軍する織田軍は、永禄11年（1568年）9月12日〜13日の観音寺城の戦いで六角義賢・六角義治親子に勝利して南近江を通過し、同年9月26日、現在の滋賀県大津市にある三井寺に入って遅れてやって来る足利義昭の到着を待ちます。
その後、同年9月27日に足利義昭が三井寺に到着したことから、織田信長は、足利義昭を奉じて逢坂山を越えました。
このとき京を実質上治めていたのは三好家だったのですが、家中で三好三人衆と永久秀とが内輪揉めの真っ最中であったこと、織田軍が予想外の早さで南近江が突破してきたことから、足利義昭を奉じて入京して来た織田信長を迎え打つことができませんでした。
そこで、翌9月28日、織田信長と足利義昭は、三好家からの攻撃を受けることなくやすやすと入京することに成功し、東寺を経て東福寺に入ります。
京を治める三好三人衆への対応
京に入った織田信長は、永禄11年（1568年）9月28日、足利義昭が将軍職にふさわしいことを知らしめるためにこれを洛中に向かわせ、東山の清水寺に移します。
他方、織田信長は東福寺にとどまり、足利義昭が清水寺に向かって出発するのを見送った後、畿内の安全を確保するため、三好家が治める畿内掃討作戦を始めます。
このとき最初に合戦に至ったのが、東福寺から最も近い場所にあった岩成友通が守る勝龍寺城でした。
織田信長は、同日、柴田勝家・蜂屋頼隆・森可成・坂井政尚ら兵を与えて南進させた上、勝竜寺城への牽制攻撃を行わせます。
この牽制攻撃に対し、岩成友通は足軽衆を勝竜寺城から出して防戦したのですが、馬廻衆を繰り出して有利に戦った織田軍により50人が討ち取られる結果となりました。
勝竜寺城の戦い（1568年9月28日）
牽制攻撃に勝利して勝竜寺城の守りが薄いと判断した織田信長は、自ら5万人の兵を率いて先行軍が攻撃中の勝竜寺城に向かいます。
これに対して勝龍寺城を守る岩成友通は、織田信長の率いる大軍に包囲されたため支えきれないと判断し、翌9月29日、勝竜寺城を開城して織田信長に明け渡します（なお、上図がこのときの勝竜寺城の推定図です。）。
勝竜寺城の戦いの後
対三好三人衆
勝竜寺城を得たことにより、京の南側の守りと京街道を獲得したため、織田信長は、翌9月30日、続けて三好長逸・細川昭元が守る摂津国・芥川山城を攻略します（また、織田信長は、この頃に淀古城も攻略しています。）。
織田信長は、その勢いのまま西進し、池田勝正が籠る池田城（現在の大阪府池田市）、篠原長房が籠る越水城（現在の兵庫県西宮市）、滝山城（現在の神戸市）を続けて攻略します。
対三好義継・対松永久秀
三好三人衆を順次駆逐する織田信長は、同年10月4日、同城で松永久秀・三好義継と謁見し、松永久秀から人質として嫡男の松永久通と、「吉光」と「九十九髪茄子」を受け取って同人らを恭順させます。
これにより織田信長は、三好義継に河内国の松永久秀・松永久通に大和国の切り取りを許し、傘下に収めることに成功します（大和国の全域支配は、その後、細川藤孝、佐久間信盛、和田惟政ら2万兵の援軍をつけて松永久秀を大和に帰国させて10月8日に筒井城を奪還、 10月10日に筒井方であった森屋城と窪之庄城を、10月15日に豊田城を奪還したときとなります。）。
足利義昭のその後
入京した足利義昭は、一旦芥川山城に入った後、永禄11年（1568年）10月14日、帰京して六条（現在の京都市下京区）にあった本圀寺（このときは、「本国寺」といいました。）に入ります。
その後、足利義昭は、同年10月22日、室町幕府第15代征夷大将軍に任命されました。
なお、勝竜寺城を明け渡した岩成友通は、摂津国などで勢力を整え、永禄12年（1569年）には足利義昭の宿所を襲うなど（本圀寺の変）、その後も織田信長・足利義昭に対する抵抗を続けていきます。
防衛ライン構築
その後、織田信長は、勝龍寺城・淀古城・槇島城で京の南側を守る防衛ラインを構築し、その防衛力強化のため、元亀2年（1571年）、細川藤孝に勝竜寺城を与え、二重の堀と天守に相当する高層建築物を持つ城郭へと改修させています。