山中城の戦いは、豊臣秀吉の小田原征伐の一環として行われた戦いであり、箱根旧街道を東進する豊臣秀次・徳川家康らと、これを迎え討つ北条氏勝・松田康長らとの戦いです。
北条家の築城技術を結集して築かれたの山名城でしたが、完成前であったこと、寡兵であったことなどから僅か半日で落城し、豊臣軍の勝利で終わっています。
攻城戦の名手として名高い豊臣秀吉が、短時間で攻略することによって圧倒的な力を見せつけようとして損害を承知であえて力攻めで攻略したという珍しい戦いとして有名です。
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山中城の戦いに至る経緯
天正壬午の乱（1582年）
武田家を滅ぼしてその領地を獲得した織田信長が本能寺の変で横死すると、武田旧領が統治者不在の権力空白地帯となります。
このとき、上杉景勝・徳川家康・北条氏政らが甲斐国・信濃国に侵攻を開始して武田旧領の切り取りを始めますが（天正壬午の乱）、やがてこれが徳川対北条の戦いに集約されていきます。
このどさくさに紛れて真田昌幸が暗躍して沼田城を乗っとったのですが、一国衆に過ぎない真田家には大国徳川・北条に対抗して更なる領土拡大をする力はなく、真田昌幸は、沼田獲得後に徳川家側について天正壬午の乱の混乱を乗り切ります。
その後、徳川家と北条家との間で和睦に至ったのですが、その際に徳川家康が和睦条件として真田昌幸に無断で北条氏政に沼田領全域を割譲することを約束してしましまいます。
真田昌幸としては寝耳に水の話であり、徳川家康が勝手に決めた沼田領割譲など認められませんので北条家への沼田割譲を拒否します。
これにより、メンツを潰された徳川家も真田家との関係が急速に悪化します（その結果、第一次上田合戦に繋がっていきます。）。また、沼田領を得られると約束した北条家と真田家との関係も冷え込みます。
沼田裁定（1589年）
この徳川家と北条家の沼田割譲合意とそれを拒否する真田昌幸の対応により、真田家・徳川家・北条家の三者で沼田領を巡って泥沼の争いが始まります。
困った三家は、当時最大勢力となった豊臣秀吉に裁定を依頼し、豊臣秀吉が、真田家の「祖先墳墓の地」である名胡桃城を含む3分の1を真田領のものにし、北条家当主が上洛するという条件の下でその他沼田領の3分の2を北条領とするとの裁定を行います。
この裁定に対して北条氏側において北条氏政の上洛の方向で調整がされたため、先行して沼田城が北条に引き渡されます。
名胡桃城事件（1589年11月）
ところが、ここで大問題が起こります。
沼田城を得た北条氏からの音信が途絶えたのです。
そればかりか、天正17年（1589年）11月3日、沼田城代となった北条家家臣・猪俣邦憲が、調略に寄って真田領と決められたはずの名胡桃城を占領してしまいます。
北条家としては、沼田城を得ても沼田城攻略のための城である名胡桃城が真田家の下にあれば喉元に刃が突き付けられている形となり安心できないかったからです。
沼田城だけでなく名胡桃城まで奪われた真田昌幸は激怒し、寄親である徳川家康を通して豊臣秀吉に訴え出ます。
約定違反を聞かされてメンツをつぶされた豊臣秀吉は、北条氏政に対して、関係者の引き渡しと処罰を求めたのですが北条家はこれを拒否します。
これに対し、豊臣秀吉は、同年11月中に北条氏政が上洛しなければ翌年春に北条討伐を行うとの最後通牒を突き付けましたが北条氏政はこれを無視します。
小田原征伐の始まり
怒った豊臣秀吉は、天正17年（1589年）12月13日、遂に北条家討伐を決断して陣触れの上、全国統一の総決算である小田原征伐を始めます。
豊臣秀吉は、20万人とも言われる大軍を準備し、これを3軍に分け、北側から上杉景勝・真田昌幸ら、東側から豊臣秀次・徳川家康ら、海路から九鬼嘉隆らに命じて北条家の居城・小田原城に向かわせます。
これに対し、迎え討つ北条家は、進軍してくるであろう豊臣秀吉の大軍に備え、領内で防備を整えていきます。
このとき、東進してくる豊臣軍を迎え討つため、箱根旧街道の要衝である山中城の改修工事も始まります。
もっとも、山中城の改修は開戦に間に合わず未完成のまま豊臣軍を迎えることとなり、豊臣秀次・徳川家康ら率いる豊臣軍6万8000人に対応するため、北条一族の北条氏勝（猛将・北条綱成の孫）を派遣されて防衛することとなり始まったのが山中城の戦いです。
山中城の戦い（1590年3月29日）
北条軍・豊臣軍の布陣
（１）豊臣軍の布陣
天正8年（1590年）3月27日に沼津城に入った豊臣秀吉は、豊臣秀次と徳川家康に6万8000人を預けて先行隊とし山中城攻略に向かわせます。
このとき山中城に向かった豊臣軍は、軍を2手に分けてまだ若い23歳の豊臣秀次率いる本隊が出丸曲輪群へ、徳川家康率いる別動隊が本城曲輪群の西の丸へ向かいます（さらに、丹波長秀・堀秀政らを城の南側に回り込ませてもいますので、3手に分けたと言う方が正しいかもしれません。）。
そして、豊臣軍本隊は、まずは出丸攻略を目指して豊臣秀次の家老衆が一柳直末（ひとつやなぎなおすえ、美濃国軽海西城主・6万石）隊、山内一豊隊、中村一氏隊の順に進軍してそれぞれが出丸に取りつきます。
他方、別動隊は徳川家康の指揮の下、山中城の搦手となる西の丸に取りつきます。
（２）北条軍の布陣
対する北条方の戦力は、北条氏勝、松田康長、松田康郷、蔭山氏広、間宮康俊らを守将とするわずか3000～4000人でした。
山中城は、箱根旧街道を東進してくる軍勢を迎え撃つために築かれた城ですので、当然箱根旧街道を進軍してくる敵を攻撃するための縄張り構造となっています。
そこで、北条方は、少ない兵を本城曲輪群（西の丸・三の丸・二の丸・本丸・出丸）と、出丸曲輪群とに配分し、城主・松田康長が本丸、北条氏勝が二の丸で指揮をとります。
また、援軍として山中城に入った間宮康俊、間宮信冬に数百人を預け出丸曲輪群（すり鉢曲輪・岱崎出丸）へ入れます。なお、山中城に入った際間宮康俊は死を覚悟し、開戦前日に孫で15歳の間宮彦次郎直元を無理やり小田原城に撤退させています。また、73歳の白髪首を敵に供することを恥じて髪を墨で黒々と塗ったと伝えられています。
山中城の戦い開戦
そして、天正18年（1590年）3月29日午前8時30分頃、豊臣軍本隊先遣隊であった一柳直末が、出丸曲輪群の岱崎出丸へ突入を開始したことにより山中城の戦いが始まります。
圧倒的に寡兵であった北条方でしたが、守将・間宮康俊の指揮の下、岱崎出丸に取りついた一柳直末隊に、岱崎出丸と三の丸南櫓から挟撃を仕掛けます。
このときの鉄砲隊による十字砲火の結果、豊臣軍の先鋒隊を指揮していた一柳直末が銃撃を受けて戦死します。
南側出丸群陥落
敵将を討ち取るなど奮闘する北条軍でしたが、多勢に無勢であったため次々と新手が押し寄せてくる豊臣軍に抗しきれなくなり、遂に間宮康俊が討ち死にし、岱崎出丸を含む出丸曲輪群が陥落します。
そして出丸曲輪群を獲得した豊臣軍は、ここを前線基地として、本城曲輪群の三の丸攻略に向かいます。
三の丸・二の丸陥落
出丸から本城曲輪群の三の丸方向に向かう豊臣軍本隊でしたが、その守りは堅く三の丸への進入が果たせません。
もっとも、ここで事態が大きく動きます。
西の丸を攻撃していた豊臣軍別動隊が西の丸を陥落させたために山中城の防衛力が一気に低下したのです（西の丸が陥落したことにより、北条氏勝が最前線となる二の丸から本丸に逃れています。）。
そして、この防衛力低下の隙をついて、豊臣軍本隊も三の丸への侵入に成功します。
そして、そのまま三の丸、二の丸を順に攻略します。
二の丸が陥落して本丸を残すとみとなり絶体絶命となったところで、北条氏勝は山中城陥落を悟り自害を試みます。
北条氏勝脱出
もっとも、ここで北条氏勝は弟の北条直重・北条繁広、家臣の朝倉景澄から切腹を諫められます。
翻意した北条氏勝は、僅かな供を連れて北の丸から山中城を出て、本拠である玉縄城へ撤退します。
山中城陥落
北条氏勝が城を離れた後、残された城主・松田康長が本丸で指揮をとったのですが、この本丸をめぐる戦いで城主・松田康長が討ち死にし、夕刻前には力攻めを続ける豊臣軍に本丸も落とされ山中城は陥落します。なお、豊臣方で山中城本丸に1番乗りを果したのは、渡辺勘兵衛であると言われていますが自称のため真偽は不明です。
なお、この戦いで山中城に籠った北条軍のうち約2000人が命を落としたと言われていますが、他方で戦功を焦った羽柴秀次が無理な力攻めを強行したために豊臣軍にも相当の被害が出たと言われています。
豊臣軍の先鋒隊を任され討ち死にした一柳直末は、豊臣秀吉から信頼されていた古参の武将であり、その死を聞いた豊臣秀吉は「直末を失った悲しみで、関東を得る喜びも失われてしまった」と嘆いて三日間ほど口をきかなかったと伝わっています。
このことから、山中城の戦いはわずか半日で決着が付いた戦いとは言え、豊臣軍にも少なくない損害を与えた激戦であったことが分かります。
山中城の戦いの後
山中城を陥落させた豊臣秀次軍は、同日のうちに徳川家康隊を鷹之巣城をに向かわせ、翌日に井伊直政隊を足柄城に向かわせます。
その上で、天正8年（1590年）4月3日、豊臣秀吉先鋒部隊が小田原城に到着し、小田原城包囲戦が始まります。